柯爷(侯长荣 饰)对黑五(乔大伟 饰)干掉万邦(白少伟 饰)的方法很是不满，因为这样反而引起了童飞(曹磊 饰)对漕帮的疏远甚至记恨，在柯爷的眼里，黑五确实比不了童飞。童飞终于鼓起勇气去见了万荣(颜世魁 饰)一面，万荣一边感激童飞救了万妍，一边要准备法律文件任命童飞为万家商社的董事长。童飞当然没脸当这个董事长了，他现在唯一能做的就是帮着万荣解决商社眼前的困难。
半个月后，在茶馆里的童飞接到家里的电话，要他赶回去。当童飞火急火燎的回到家后，发现他的救命恩人姜大叔竟然来了上海，这让童飞十分的高兴。然而姜大叔此行并不简单，他是来给童飞送人的。当童飞见到这人时，彻底呆住了，原来出现在他面前的竟然是跳入山崖的杜鹃(李悦溪 饰)，杜鹃跳入山崖大难不死，被姜大叔所救，伤还未痊愈，就急着来上海找杜鹃了。看到活生生的杜鹃，童飞更是欣喜若狂。毕竟杜鹃差点丧命是因为救他，而且他曾答应过娶杜鹃。
来到上海后，童飞特意请了布朗医生来给杜鹃看病，可惜杜鹃对外国人很排斥，童飞只好找了个中医为杜鹃调理身体。此时的童飞已经下定决心不再管万家商社的事情，于是选择躲了起来。此时的万家商社遭遇了严重的危机，不仅众多银行贷款无法偿还，芥川(郑文森 饰)还不断拿着那张借据来万家商社闹事，幸亏吴蕾(郭彤彤 饰)出面保护，万家商社才暂时没有被日本人给破坏。到了上海后，杜鹃听说了童飞和万妍以及吴蕾的事情，简直气不打一处来，她对这两个女人开始有了深深的戒心。
如今万家商社风雨飘摇，康已经看出了柯爷想要借助童飞控制万家码头的野心。可现在能够出来解决万家困境的人只有童飞，而且老康(马诗红 饰)坚定童飞一定会回万家商社的，不过现在还需要给他一些时间。芥川始终没能拿下万家码头，这让板垣很是不满。芥川心中有自己的担忧，他怕把万家逼急了童飞会出手，而且童飞背后有漕帮，是个大麻烦。没想到的是板垣已经在童飞面前设下了一颗棋子，一旦童飞敢为万家出头，板垣就准备干掉童飞。
上次姜根(倪菘阳 饰)在大街上救下的那个姑娘突然找到了姜根，说自己母亲病了需要钱看病，希望姜根能够收留自己在茶馆做事，于是姜根去求了温大嫂，温大嫂见姜根对这个叫梅子(葛玟希 饰)的姑娘有意思，便将梅子给留了下来。在茶馆里，姜根对梅子很是照顾，温大嫂也有意撮合姜根和梅子，可这梅子好像总是很神秘。原来这梅子是日本特工，她就是板垣安插在童飞身边的棋子。芥川还为梅子安排了一个上级联络人山田(宋东 饰)，可梅子似乎和山田曾有过不愉快的经历，坚决不肯，可是她又违抗不了芥川的安排。
万荣突然收到了一封匿名信，信上的内容竟然是关于万邦之死的消息，万荣听到儿子的死讯后，情绪十分激动，过于激动的情绪引发旧疾，最终不幸逝世了。童飞得到这个噩耗后，立刻前往了万家，万荣可以说是让童飞立足上海滩的贵人，他的死让童飞心里还是很难受的。在万家童飞碰到了前来吊唁的柯爷，柯爷和杜丽(温峥嵘 饰)这时才知道童飞的老婆大难没死，竟然回来了。